La singolarità della famiglia cappuccina italiana è profondamente iscritta nella sua storia. Nati nelle Marche e quasi simultaneamente nelle Calabrie, i primi Cappuccini - per lo più provenienti dagli Osservanti o Frati Minori sempliciter dicti - vivono il ventennio (1525-1545) che precede il Concilio di Trento in una transizione dalla letterale imitazione di Francesco e dei primi compagni ad un'apertura maggiore alla predicazione e alle esigenze formative dei giovani. I restanti decenni del '500 cappuccino vedono affermarsi definitivamente il modello 'conventuale', con qualche attrito ideologico con i cosiddetti 'frati vecchi'. Il periodo controriformista e il secolo XVII per i Cappuccini italiani si possono definire come tempo di grande diffusione insediativa e presenza significativa nella chiesa e nella società dell'Europa cristiana.
Il secolo XVIII, commisto di giansenismo e illuminismo, vede l'apice della potenza numerica (siti e persone), accompagnato tuttavia da diffuso affievolimento spirituale. Il fenomeno porterà i cappuccini italiani - in parallelo con i confratelli Conventuali e Minori - a condividere con l'Ordine intero una forte diminuzione: a livello generale, infatti dalle 32.821 unità del 1762 si passa a soltanto 7.628, nel 1889.
Sempre a livello generale, con la ripresa culturale e spirituale del Capitolo generale del 1884, l'Ordine dei Cappuccini giunge alla cifra di oltre 14.000 frati professi nel 1965, attestandosi oggi (31 dicembre 2001) sugli 10.600 circa. Più feconda e misteriosa è la "storia della santità" presso i Cappuccini. Oltre il notevole numero di santi e beati, folta è la schiera di venerabili e servi di Dio, fulgidi imitatori del Cristo nello stile evangelico di Francesco d'Assisi. Davvero importante è la continuità di tale "filone aureo di santità" anche in frati morti da pochi anni. Citiamo, tra altri, p. Damiano Giannotti da Bozzano (+ 1997) e p. Guglielmo Gattiani (+ 1999).