Chiara aveva circa 18 anni, quando compie la scelta definitiva, che condizionò tutta la sua vita. Aveva 12 o 13 anni quando Francesco  si era spogliato di ogni suo bene davanti al vescovo di Assisi, in una piazza poco distante dalla sua casa. Dovevano passare 5 o 6 anni prima che anche lei facesse la scelta di rompere con la famiglia e vivere secondo il Vangelo.

Quando Chiara conobbe Francesco? Chi prese l'iniziativa dei loro incontri?

Secondo la sorella Agnese (Proc. 12,2: FF 3086), l'iniziativa la prese Francesco, che aveva sentito parlare della sua santità. Nel Testamento (TestsC 9: FF 2826) Chiara afferma che, quando Francesco "non aveva ancora né frati né compagni", mosso dallo Spirito Santo, intuì l'amicizia con Chiara e predisse l'avvento delle Povere Dame a S. Damiano" (TestsC 11-14: FF 2826-2827).

Secondo Tommaso da Celano e Bona di Guelfuccio, amica d'infanzia di Chiara e presente ai primi incontri tra lei e Francesco, fu invece Chiara a prendere l'iniziativa dei contatti (Proc. 17,3: FF 3125) (LegsC 5: FF 3162-3165): argomento di quegli incontri, che si svolgevano alla presenza di un'amica di Chiara e di frate Filippo Longo, pare fosse la maniera di vivere le sequela di Cristo in modo vivo e realistico. Lei aveva 18 anni, lui 29.

Erano momenti di autentico discernimento: ognuno rivelava all'altro ciò che era. In Assisi, dove la "publica fama" aveva tanta importanza, l'amicizia tra il Poverello e la primogenita di una delle migliori famiglie della città fece sicuramente sorgere mormorazioni, non certo benevole.

Ma Francesco, in diverse occasioni, dimostrerà di non badare affatto al rischio e al peso del giudizio negativo della gente: era più sorpreso e impensierito dalle richieste di Chiara. Lei si preoccupa va, non tanto di salvare la sua buona reputazione, ma di evitare l'opposizione della famiglia, che avrebbe potuto impedirle di realizzare i suoi progetti.

 Scelta definitiva

18 marzo 1211-1212, la notte della domenica delle Palme, d'intesa con Francesco, Chiara uscì da casa sua, per andare alla Porziuncola: i frati la attendevano con le torce accese, per indicarle la strada. Entrarono in chiesa, dove (LegsC 8: FF 3170-3172) si trattennero un momento in preghiera, poi lo stesso Francesco le tagliò i capelli, come segno di scelta di vita penitenziale.

 Gesto anomalo, questo, perché Chiara non era una qualsiasi ragazza, avviata dai genitori alla vita monastica, e Francesco non era né un vescovo (cui normalmente era riservata la consacrazione delle fanciulle), e neppure un sacerdote: era un semplice laico. La tonsura segnò la definitività della sua scelta di vita penitenziale: una vita per il Signore, povero, umile, crocifisso.

Dopo questo gesto di scelta definitiva del Signore, viene condotta, da alcuni compagni di Francesco, al monastero di S. Paolo delle Abbadesse: era il più importante e ricco monastero benedettino della diocesi di Assisi.

Chiara si presentava come una povera: non aveva la dote, che normalmente si offriva ai monasteri, perché, prima di allontanarsi dalla casa paterna, aveva venduto i suoi beni e distribuito il ricavato ai poveri.

 Chiara non era più una bambina, ma una giovane donna che sapeva quel che faceva. A quel tempo la maggiore età, per una donna di Assisi, era fissata prima dei 16 anni e Chiara dimostrava già spirito di iniziativa. Per compiere questa scelta, dovette superare diverse barriere, che la separavano dai poveri, da Francesco e dai suoi compagni.

Erano le barriere:

- della sua condizione sociale, che le impedivano il contatto con ambienti tanto diversi e non vedevano di buon occhio che una donna prendesse simili iniziative;

- del suo essere donna, alla quale la vita itinerante e non garantita dei primi compagni di Francesco era assolutamente interdetta.

          Che una giovane donna potesse, da sola, superare tutto questo sembrava addirittura impossibile: la famiglia, con molta probabilità, diede la responsabilità di un simile scandalo a Francesco, cui attribuì tutta l'iniziativa.

 Quando i parenti vennero a conoscenza della fuga, compatti corsero al monastero di S. Paolo e, alternando minacce e promesse, tentarono di farla recedere dalla sua decisione e far rientrare lo scandalo, che aveva provocato con la sua fuga.

 Ma Chiara, che nel monastero aveva chiesto di essere accolta come serva (seguendo l'esempio di Francesco, il quale, dopo l'episodio della spoliazione, si era recato nella badia di S. Verecondo presso Gubbio, dove era rimasto parecchi giorni, facendo lo sguattero di cucina: 1Cel. 16: FF 347) resiste allo scontro violento con i familiari, che durò più giorni (LegsC. 9: FF 3173).

 Era sola: le monache del monastero non si preoccuparono di difenderla, ribadendo solo il loro diritto di asilo; il vescovo Guido, sotto la cui protezione era il monastero, non volle opporsi ad una famiglia così potente; Francesco era lontano (se il 1211, stava cercando di raggiungere la Terra Santa; se il 1212, era a Roma) oppure si pensa che, per un periodo, non si volle assumere la responsabilità pastorale e religiosa di Chiara.

 La sua resistenza fu straordinaria: la "publica fama" se ne impadronì e nacquero i racconti sulla forza straordinaria da lei dimostrata: per fuggire dalla casa paterna avrebbe sollevato, da sola, dei pesanti legni e spostato grosse pietre, che sbarravano l'uscita da una porta secondaria; avrebbe resistito allo scontro con i familiari, attaccandosi alle tovaglie dell'altare e scoprendosi il capo rasato.